Dalam wawancara tahun 2015 dengan Hollywood Reporter, Weathers mengenang awal kariernya dan bagaimana ia mengetahui Sylvester Stallone, yang kala itu hanya dikenal sebagai penulis film Rocky, ternyata juga turut berakting. Pengalaman tersebut membuatnya tak fokus saat audisi.
Seiring berjalannya waktu, Weathers semakin mendapatkan popularitas melalui film-film blockbuster seperti Predator bersama Arnold Schwarzenegger dan Happy Gilmore bersama Adam Sandler. Ia juga mengisi suara karakter Combat Carl dalam film Toy Story 4.
